Topic outline
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Google Meet Aula: https://meet.google.com/fdt-dgkp-cqd
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QFL1322 – Reatividade de Compostos Orgânicos, Turma 20, Química/Diurno
Google Meet
Segundas-feiras, 10:00 - 11:40 e sextas-feiras, 14:00 - 15:40.
Prof. Josef Wilhelm Baader, wjbaader@iq.usp.brGoogle Meet: https://meet.google.com/fdt-dgkp-cqdMonitoria, Segunda-Feira às 14:00Google Meet: meet.google.com/ddg-ohmw-qgxMonitor: Lucca Blois, blois@iq.usp.br
Programa
Considerações Gerais sobre Reações Orgânicas (Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond
1. Substituição nucleofílica alifática: mecanismos (SN1 e SN2); cinética e estereoquímica; reatividade: substrato, nucleofilicidade, grupo de partida, polaridade do solvente.
2. Reações de eliminação: mecanismos (E1, E2 e E1CB), régio- e estereoquímica; reatividade; competição entre substituição e eliminação.
3. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismos, regio- e estereoquímica; adição de X2, HX, H2O e hidroxilação.
4. Reações radicalares: reações de substituição radicalar; halogenação de alcanos: mecanismo, reatividade e seletividade; geração e estabilidade de radicais; principais reações.
5. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos: adição nucleofílica (catálise ácida e básica); redução e adição de compostos organo-metálicos: estereoquímica e utilidade sintética; reações de adição–eliminação: mecanismos e reatividade.
6. Reações de derivados de ácidos carboxílicos: propriedades e reatividade de derivados de ácido carboxílico; mecanismos de hidrólise de ésteres.
7. Reações de enóis e enolatos: estabilidade e reatividade de enóis; halogenação; reações de condensação: mecanismos e exemplos (condensação aldólica, alquilação de enóis).
8. Substituição eletrofílica aromática: aromaticidade; mecanismo da SEAr; efeito dirigente de substituintes; reatividade; aplicações sintéticas.
Livro de referência
Vollhardt, P. e Schore, N. Química Orgânica, Estrutura e Função. 6a. Ed. Bookman: Porto Alegre (2013). ISBN: 8565837033
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Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond.
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Reações de substituição nucleofílica alifática: Mecanismos de substituição nucleofílica SN1 e SN2: cinética, estereoquímica, reatividade do substrato, nucleofilicidade e basicidade; reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila, álcoois, éteres, etc.
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Mecanismos de Eliminação : características cinéticas e estereoquímicas dos mecanismos E1, E2, E1cB; formação de alcenos e alcinos a partir de haletos de alquila, álcoois, éteres etc. Influência da estrutura do substrato, da nucleofilicidade versus basicidade do reagente, das condições de reação sobre a concorrência entre os diferentes mecanismos de eliminação e com a substituição nucleofílica. Reações de eliminação em sistemas cíclicas; ciclohexanos.
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Mecanismo da adição AdE2: reatividade de alcenos e alcinos, estereoquímica da adição; epemplos de AdE2: adição de halogênios, HX e água a alcenos e alcinos, hidrogenação, hidroboração/oxidação, oximercuriação/desmercuriação, epoxidação, ozonôlise e hidroxilação.
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Reações de halogenação radicalar de alcanos: mecanismos de cadeia radicalar, reatividade, estabilidade de radicais, reatividade versus seletividade; reações de adição radicalar a insaturações: mecanismos, adição radicalar de HBr a C=C, polimerização radicalar.
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Mecanismos de adição a compostos carbonílicos; reatividade relativa de aldeídos e cetonas, adição de água, HCN, hidretos e carbânions. Mecanismos de adição / eliminação a compostos carbonílicas; adição de água, álcoois e aminas.
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Reatividade relativa de ácidos carboxílicos e derivados, Mecanismos de reações de transferência de acila. Reação de compostos carboxílicos com água, álcoois e aminas.
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A prova deve ser entregue até às 17:30 h de HOJE (27/11/2020), quem tiver atrasado mesmo assim entregar na página, mas pode ter desconto na nota (!).
Não esquecem de clicar em ENVIAR para envio final.
ATENÇÃO: No final da resolução da prova de vocês TEM que constar a seguinte declaração:
Declaro que eu, * NOME *, elaborei as respostas às questões desta prova sozinho, sem a ajuda de terceiros. São Paulo, 27/11/2020 *assinatura*
Sem esta declaração assinada, a prova não será valida e o aluno receberá nota ZERO (0,0).
Esta prova tem três (03) questões
Lembrem de colocar a declaração assinada no final das suas respostas!
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Estabilidade e reatividade de enóis; halogenação; reações de condensação: mecanismos e exemplos (condensação aldólica, alquilação de enóis).
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Mecanismo e aplicações da substituição eletrofilica aromática (SEAr); nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação, métodos sintéticos.
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A prova deve ser entregue até às 17:30 h de HOJE (15/11/20210), quem tiver atrasado mesmo assim entregar na página, mas pode ter desconto na nota (!).
Não esquecem de clicar em ENVIAR para envio final.
ATENÇÃO: No final da resolução da prova de vocês TEM que constar a seguinte declaração:
Declaro que eu, * NOME *, elaborei as respostas às questões desta prova sozinho, sem a ajuda de terceiros. São Paulo, 27/11/2020 *assinatura*
Sem esta declaração assinada, a prova não será valida e o aluno receberá nota ZERO (0,0).
Esta prova tem quatro (04) questões
Lembrem de colocar a declaração assinada no final das suas respostas!
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A prova deve ser entregue até às 17:30 h de HOJE (22/01/2021), quem tiver atrasado mesmo assim entregar na página, mas pode ter desconto na nota (!).
Não esquecem de clicar em ENVIAR para envio final.
ATENÇÃO: No final da resolução da prova de vocês TEM que constar a seguinte declaração:
Declaro que eu, * NOME *, elaborei as respostas às questões desta prova sozinho, sem a ajuda de terceiros. São Paulo, 22/01/2021 *assinatura*
Sem esta declaração assinada, a prova não será valida e o aluno receberá nota ZERO (0,0).
Esta prova tem três (03) questões
Lembrem de colocar a declaração assinada no final das suas respostas!
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A prova pode ser acessada a partir das 17:00 horas de hoje (15/03) e deve ser entregue até as 20:00 horas de hoje (15/03).
Anexam a resolução da prova como arquivo pdf. Não esqueçam de enviar a prova no final.
Se tiverem atrasados, pode mandar ainda a prova, mas pode haver perda de pontos, dependendo do tempo do atrazo.
Qualquer dúvida, podem entrar em contato por e-mail (wjbaader@iq.usp.br).
ATENÇÃO: No final da resolução da prova de vocês TEM que constar a seguinte declaração:
Declaro que eu, * NOME *, elaborei as respostas às questões desta prova sozinho, sem a ajuda de terceiros. São Paulo, 15/03/2021 *assinatura*
Sem esta declaração assinada, a prova não será valida e o aluno receberá nota ZERO (0,0).
Esta prova tem três (04) questões
Lembrem de colocar a declaração assinada no final das suas respostas!
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Avogadro
Avogadro é um programa multiplataforma de código aberto para desenhar moléculas em 3D e que é capaz de ler arquivos de programas usados em química computacional, como Gaussian, Gamess, entre outros. Baixe a versão 1.2, que é a mais estável. As versões superiores são para desenvolvedores e não contém todas as funcionalidades. Marcus D Hanwell, Donald E Curtis, David C Lonie, Tim Vandermeersch, Eva Zurek and Geoffrey R Hutchison; “Avogadro: An advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform” J. Cheminformatics 2012, 4: 17.
MarvinSketch
MarvinSkecth é um programa multiplataforma incrível desenvolvido pela ChemAxon para o desenho de estruturas químicas, nomenclatura, cálculo de propriedades e visualização 3D. Seu uso é livre para estudantes de Instituições de Ensino exercendo atividades acadêmicas e sem fins lucrativos. Requer registro no site.
WebMO
WebMO é um programa multiplataforma para a visualização de orbitais, superfície potencial e vibrações moleculares.
ChemTube3D
ChemTube3D é um site que mostra estruturas químicas em 3D, bem como diversas propriedades e reações.