Programação

  • QFL1322 – Reatividade de Compostos Orgânicos, 2017.1

    Contrair tudo Expandir tudo
    Prof. Dr. Erick Leite Bastos, elbastos@iq.usp.br
    Sala 10, Bloco 6, IQ-USP, segundas-feiras, 21:00 – 22:40 h e quintas-feiras, 19:00 –  20:40 h.


    OBJETIVOS DA DISCIPLINA

    Aqueles que concluírem a disciplina com sucesso deverão ser capazes de:

    • Conhecer os principais mecanismos de reação da química orgânica;
    • Relacionar dados experimentais e teórico-computacionais com modelos mecanísticos;
    • Considerar aspectos estereoquímicos ao analisar os mecanismos envolvidos em transformações envolvendo compostos de carbono.
    OBSERVAÇÕES GERAIS E SUGESTÕES

    • Você terá um melhor aproveitamento se já estiver familiarizado com o tema antes da aula e procurar aprofundar seu conhecimento depois da aula.
    • Poderão ser apresentados e discutidos conceitos que não estão no material da aula publicado no site ou no livro texto sugerido. Recomenda-se tomar notas.
    • O cronograma poderá ser alterado. Verifique sempre este sítio.
    • Procure entender o conceito da aula anterior antes da próxima.
    • Haverá lista de presença todas as aulas.

    AVALIAÇÃO

    Três provas. A nota final é a média simples entre elas. Serão aprovados alunos com nota final > 5,0 e frequência superior a 70% (art. 84, RG-USP).

    Prova substitutiva: substitui qualquer uma das provas. Fechada: somente pode ser feita quando a ausência for justificada.

    Recuperação: alunos(as) com frequência > 70% e nota final entre 3,0 e 4,9 poderão fazer prova dissertativa de recuperação. A nota final será a média simples entre a nota final anterior e a nota da recuperação.

    MONITORIA

    Srta. Larissa Esteves, esteves@iq.usp.br

    BIBLIOGRAFIA RECOMENDADA

    [1] Vollhardt, P., Schore, N., Química Orgânica. 6a Ed., Porto Alegre: Bookman, 2013. ISBN 856-58-3703-3

    [2] Bruice, P. Y., Química orgânica. 4a Ed., Vol. 2. São Paulo: Pearson Prentice Hall, 2006. ISBN 978-85-7605-068-1

    [3] Clayden, J., Greeves, N., Warren, S., Organic Chemistry. 2a Ed., Oxford: OUP, 2012, ISBN 978-0-19-927029-3

    [4] Costa, P., Pilli, R., Pinheiro, R., Vasconcellos, M., Substâncias carboniladas e derivados. Porto Alegre: Bookman, 2003, ISBN 978-85-363-0253-9

    BIBLIOGRAFIA ADICIONAL

    [5] Burrows, A., Holman, J., Parsons, A., Pilling, G., Price, G., Química3: introdução à química inorgânica, orgânica e físico-química. 1a Ed., Vols. 1, 2 e 3. Rio de Janeiro: LTC, 2012. ISBNs 978-85-216-2121-8, 978-85-216-2122-5 e 978-85-216-2123-2

    [6] McMurry, J., Química Orgânica. 7a Ed., Rio de Janeiro: Cengage Learning, 2012, ISBN 852-21-1008-5

    [7] Solomons, G., Química Orgânica. 10a Ed., Rio de Janeiro: LTC, 2012, ISBN 978-852-16-2033-4

  • 1. Introdução

    Aula 1.1 – 15/02

    • Apresentação da disciplina e do moodle
    • Reações ácido-base: aspectos físico químicos

    Aula 1.2 – 18/02

    • Intermediários reativos: cinética e termodinâmica

  • 2. Substituição Nucleofílica Alifática

    Aula 2.1 – 22/02

    • Substituição nucleofílica bimolecular (SN2) e unimolecular (SN1): aspectos termodinâmicos e cinéticos;  estereoquímica

    Aula 2.2 – 25/02

    • SN2 e SN1: efeitos do nucleófilo, do grupo de partida e do meio
    • Exercícios

    Aula 2.3 – 29/02

    • Comparação entre SN2 e SN1: casos limite
    • Exercícios

  • 3. Eliminação beta

    Aula 3.1 – 03/03

    • Reações de eliminação beta: bimolecular (E2) e unimolecular (E1): regioquímica, aspectos termodinâmicos e cinéticos

    Aula 3.2 – 07/03

    • Reações de eliminação beta: unimolecular via base conjugada (E1CB)
    • Exercícios

    Aula 3.3 – 10/03

    • Comparação entre E e SN
    • Exercícios

  • 4. Adição Eletrofílica e Outras Reações de Alquenos

    Aula 4.1 – 14/03

    • AdE: aspectos gerais
    • Regioquímica e estereoquímica: halogenação, hidro-halogenação, hidratação 

    Aula 4.2 – 17/03

    • Di-hidroxilação, haloidrínas, hidroboração

    21 – 25/03: Semana Santa, não haverá aula.

    Aula 4.3 – 28/03

    • Estados e número de oxidação em compostos de carbono
    • Redução de alquenos: hidrogenação catalítica
    • Oxidação de alquenos: ozonólise

    Aula 4.4 – 31/03

    • Exercícios dos tópicos 1 – 4

    Aula de Exercícios – 04/04

  • 5. Química de Compostos Carbonílicos

    Aula 5.1 – 07/04

    Exercícios

    P1 – 11/04
    Aula 5.1 – 14/04

    • Aldeídos e cetonas: aspectos gerais
    • Adição nucleofílica a aldeídos e cetonas: hidratação e cianohidrinas

    Aula 5.2 – 18/04

    • Adição nucleofílica a aldeídos e cetonas: álcoois, tióis e aminas
    • Desoxigenação de compostos carbonílicos: reações de Wolf-Kishner e Clemmensen
    • 21/04 Tiradentes, não haverá aula.

    Aula 5.3 – 25/04

    • Adição nucleofílica de ilidas de fósforo a aldeídos e cetonas: reação de Wittig
    • Adição de compostos organometálicos

    Aula 5.4 – 28/04

    • Reações de adição nucleofílica-eliminação beta com compostos carboxílicos: ácidos, cloretos de ácido e anidridos
    • Catálise ácida e básica
    Aula 5.5 – 02/05

    • Ésteres e amidas

  • 6. Aspectos Gerais da Química de Enóis e Enolatos

    Aula 6.1 – 28/04

    • Enolatos, equilíbrios, formação, regiosseletividade e estereosseletividade

    Aula 6.2 – 02/05

    • Condensação aldólica
    • α-Alquilação

    Aula 6.3 – 05/05

    • Aldeídos e cetonas α,β-insaturados

    Aula 6.4 – 09/05

    • Enolatos de ésteres: condensação de Claisen
    • Compostos β-dicarbonílicos: adição de Michael
    Aula 6.5 – 12/05

    • Aula de exercícios

    PROVA 2 –  16/05

  • 7. Substituição Eletrofílica Aromática

    Aula 7.1 – 19/05

    • Halogenação, nitração e sulfonação
    • Reações de Friedel-Crafts

    Aula 7.2 – 23/05

    • Efeitos de substituinte: dirigência

  • 8. Fundamentos da Química de Compostos Aromáticos e Sistemas π-Conjugados

    26/05: Corpus Chirsti, não haverá aula.
    Aula 8.1 – 30/05

    • Substituição Nucleofílica Aromática: comparação entre benzino e Ad-E

    Aula 8.2 – 02/06

    • Dienos conjugados: Reação de Diels-Alder

  • 9. Substituição Radicalar (Homolítica)

    Aula 9.1 – 06/06

    • Química de radicais: termodinâmica e cinética
    • Cadeia radicalar

    Aula 9.2 – 09/06

    • Halogenação radicalar: termoquímica, estereoquímica e regiosseletividade

    Aula 9.3 – 13/06

    • Auto-oxidação

    Aula 9.4 – 16/06

    • Aula de exercícios, tópicos 7 – 9
    Aula 9.5 – 20/06

    • Aula de exercícios, tópicos 7 – 9

    PROVA 3-1 – 23/06