Programação
-
QFL1322 – Reatividade de Compostos Orgânicos, Turma 20, Química/Diurno
Segundas-feiras, 10:00 - 11:40 h e sextas-feiras, 14:00 - 15:40 h.
Prof. Josef Wilhelm Baader, wjbaader@iq.usp.brLocal: Sala 0774, Bloco 07 Sup.Monitoria: Sala 0767, Bloco 07 Sup., segundas-feiras, 12:00 - 13:00.Monitores: João Victor Marson Portes (Bloco 00; joaovictormapo@usp.br)Henrique Watanabe (Bloco 04 Sup. Sala 0463; rique.k.w@usp.br)
Programa
Considerações Gerais sobre Reações Orgânicas (Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond
1. Substituição nucleofílica alifática: mecanismos (SN1 e SN2); cinética e estereoquímica; reatividade: substrato, nucleofilicidade, grupo de partida, polaridade do solvente.
2. Reações de eliminação: mecanismos (E1, E2 e E1CB), régio- e estereoquímica; reatividade; competição entre substituição e eliminação.
3. Adição eletrofílica a alcenos: mecanismos, regio- e estereoquímica; adição de X2, HX, H2O e hidroxilação.
4. Reações radicalares: reações de substituição radicalar; halogenação de alcanos: mecanismo, reatividade e seletividade; geração e estabilidade de radicais; principais reações.
5. Reações de adição nucleofílica a compostos carbonílicos: adição nucleofílica (catálise ácida e básica); redução e adição de compostos organo-metálicos: estereoquímica e utilidade sintética; reações de adição–eliminação: mecanismos e reatividade.
6. Reações de derivados de ácidos carboxílicos: propriedades e reatividade de derivados de ácido carboxílico; mecanismos de hidrólise de ésteres.
7. Reações de enóis e enolatos: estabilidade e reatividade de enóis; halogenação; reações de condensação: mecanismos e exemplos (condensação aldólica, alquilação de enóis).
8. Substituição eletrofílica aromática: aromaticidade; mecanismo da SEAr; efeito dirigente de substituintes; reatividade; aplicações sintéticas.
Livro de referência
Vollhardt, P. e Schore, N. Química Orgânica, Estrutura e Função. 6a. Ed. Bookman: Porto Alegre (2013). ISBN: 8565837033
-
-
Cinética vs. Termodinâmica, Intermediários Reativos em Química Orgânica. Reações Estereosseletivas e Estereospecíficas, Postulado de Hammond.
-
Reações de substituição nucleofílica alifática: Mecanismos de substituição nucleofílica SN1 e SN2: cinética, estereoquímica, reatividade do substrato, nucleofilicidade e basicidade; reações de substituição nucleofílica em haletos de alquila, álcoois, éteres, etc.
-
Mecanismos de Eliminação : características cinéticas e estereoquímicas dos mecanismos E1, E2, E1cB; formação de alcenos e alcinos a partir de haletos de alquila, álcoois, éteres etc. Influência da estrutura do substrato, da nucleofilicidade versus basicidade do reagente, das condições de reação sobre a concorrência entre os diferentes mecanismos de eliminação e com a substituição nucleofílica. Reações de eliminação em sistemas cíclicas; ciclohexanos.
-
Mecanismo da adição AdE2: reatividade de alcenos e alcinos, estereoquímica da adição; epemplos de AdE2: adição de halogênios, HX e água a alcenos e alcinos, hidrogenação, hidroboração/oxidação, oximercuriação/desmercuriação, epoxidação, ozonôlise e hidroxilação.
-
Reações de halogenação radicalar de alcanos: mecanismos de cadeia radicalar, reatividade, estabilidade de radicais, reatividade versus seletividade; reações de adição radicalar a insaturações: mecanismos, adição radicalar de HBr a C=C, polimerização radicalar.
-
Mecanismos de adição a compostos carbonílicos; reatividade relativa de aldeídos e cetonas, adição de água, HCN, hidretos e carbânions. Mecanismos de adição / eliminação a compostos carbonílicas; adição de água, álcoois e aminas.
-
Reatividade relativa de ácidos carboxílicos e derivados, Mecanismos de reações de transferência de acila. Reação de compostos carboxílicos com água, álcoois e aminas.
-
Estabilidade e reatividade de enóis; halogenação; reações de condensação: mecanismos e exemplos (condensação aldólica, alquilação de enóis).
-
Mecanismo e aplicações da substituição eletrofilica aromática (SEAr); nitração, sulfonação, halogenação, alquilação e acilação, métodos sintéticos.
-
Avogadro
Avogadro é um programa multiplataforma de código aberto para desenhar moléculas em 3D e que é capaz de ler arquivos de programas usados em química computacional, como Gaussian, Gamess, entre outros. Baixe a versão 1.2, que é a mais estável. As versões superiores são para desenvolvedores e não contém todas as funcionalidades. Marcus D Hanwell, Donald E Curtis, David C Lonie, Tim Vandermeersch, Eva Zurek and Geoffrey R Hutchison; “Avogadro: An advanced semantic chemical editor, visualization, and analysis platform” J. Cheminformatics 2012, 4: 17.
MarvinSketch
MarvinSkecth é um programa multiplataforma incrível desenvolvido pela ChemAxon para o desenho de estruturas químicas, nomenclatura, cálculo de propriedades e visualização 3D. Seu uso é livre para estudantes de Instituições de Ensino exercendo atividades acadêmicas e sem fins lucrativos. Requer registro no site.
WebMO
WebMO é um programa multiplataforma para a visualização de orbitais, superfície potencial e vibrações moleculares.
ChemTube3D
ChemTube3D é um site que mostra estruturas químicas em 3D, bem como diversas propriedades e reações.
-
YouTube: https://www.youtube.com/c/QuímicaFeijãocomArroz
Crash Course: Organic Chemistry - YouTube
Facebook: https://www.facebook.com/quimicafeijaocomarroz
Grupo do Whatsapp: https://chat.whatsapp.com/KeslYy4eV6JFRv7yDW6yaF
Canal da Patrícia Bulegon Brondani, Professora de QO na UFSC: https://youtube.com/@patriciabrondani817?si=5-HC5HWVGNjM2OEd