Dúvidas do questionário
Questão 2. Demonstre o mecanismo da reação do acetato de isoamila em meio ácido.
Descreva o tipo de reação (adição, eliminação, substituição, rearranjo).
Leiam o artigo, na página 321.
A esterificac¸ão de Emil Fischer é uma reac¸ão de
substituic¸ão nucleofílica do grupamento acila catalisada
por ácido mineral, envolvendo um ácido carboxílico e um
álcool. O ácido mineral protona o átomo de oxigênio do
grupo carbonila, tornado o ácido carboxílico muito mais reativo ao ataque nucleofílico do álcool e dando origem a um intermediário tetraédrico. A partir daí, a transferência de
um próton de um oxigênio para outro origina um segundo
intermediário tetraédrico e converte o grupo OH em um bom
grupo de saída. Finalmente a perda de um próton regenera o
catalisador ácido, originando o éster conforme a figura 2. 2.
O mecanismo de reac¸ão para a formac¸ão de ésteres a partir
de ácidos carboxílicos e alcoóis na presenc¸aa de catalisador
ácido foi demonstrado por Solomons e Fryhle (2009).